Ίδρυση:
       Όπως ιστορεί η παράδοση, γύρω στα 1100 μ.Χ. ο Βυζαντινός διοικητής της Κύπρου άρχοντας Μανουήλ Βουτομίτης πήγε για κυνήγι, αλλά χάθηκε στα δάση του Τροόδους, που τότε ήταν πολύ πυκνά και γεμάτα με αγρινά και άλλα σπάνια ζώα και πουλιά. Αφού περιπλανήθηκε για αρκετό χρονικό διάστημα, συνάντησε έναν γέρο ερημίτη, τον Ησαΐα, προς τον οποίο συμπεριφέρθηκε πολύ άσχημα, διότι ο ασκητής, που απέφευγε οτιδήποτε κοσμικό, δεν προθυμοποιήθηκε να τον υπηρετήσει και ούτε αποκρίθηκε στις ερωτήσεις του.
Στη συνέχεια ο Βουτομίτης βρήκε τον δρόμο του και επέστρεψε στη Λευκωσία, όπου όμως έπεσε βαριά άρρωστος. Απέδωσε την ασθένειά του στον τρόπο, που συμπεριφέρθηκε στον Ησαΐα, και έστειλε αμέσως τους υπηρέτες του να τον βρουν. Όταν τον οδήγησαν μπροστά του, ο Βουτομίτης ταπεινά ζήτησε συγγνώμη από τον γέροντα μοναχό. Τότε αυτός, αντί άλλης απάντησης, προσευχήθηκε για τη θεραπεία του άρχοντα.

       Γρήγορα ο Βουτομίτης έγινε καλά και υποσχέθηκε στον Ησαΐα πως θα του έδινε ό,τι του ζητούσε. Ο άγιος εκείνος άνθρωπος δεν ήθελε ούτε χρήματα ούτε αξιώματα. Ακολουθώντας τη θεία προσταγή, παρακάλεσε τον Βουτομίτη να του φέρει από την Κωνσταντινού-πολη την Εικόνα της Θεοτόκου, μία από τις τρεις δημιουργίες του Ευαγγελιστή Λουκά. Ο Βυζαντινός διοικητής δίσταζε, διότι φοβόταν πως ήταν αδύνατο να πείσει τον αυτοκράτορα του Βυζαντίου Αλέξιο Κομνηνό να παραχωρήσει το Άγιο Εικόνισμα που φυλασσόταν στο παλάτι. Παρ' όλα αυτά πήρε μαζί του τον Ησαΐα και ταξίδεψαν ως τη βασιλίδα των πόλεων. Εκεί βρήκαν τον βασιλιά σε μεγάλη θλίψη, αφού η μονάκριβή του κόρη ήταν βαριά άρρωστη με την ίδια ασθένεια, η οποία είχε προσβάλει και τον Βουτομίτη. Τότε ακριβώς παρουσιάστηκαν ενώπιόν του. Ο Ησαΐας προσευχήθηκε στον Θεό με όλη τη δύναμη της ψυχής του, και η κόρη θεραπεύτηκε εντελώς. Εξήγησαν κατόπιν στον αυτοκράτορα πως ήταν θέλημα Θεού να μεταφέρουν στα βουνά του Τροόδους την Αγία Εικόνα. Για τον Αλέξιο Κομνηνό δεν ήταν εύκολο να αποχωριστεί το πολύτιμο κειμήλιο. Μόνον όταν κτυπήθηκε και ο ίδιος από την αρρώστεια, η οποία έπληξε προηγουμένως τη θυγατέρα του και τον Βουτομίτη, αντιλήφθηκε πως ήταν θεϊκή προσταγή να δώσει την Εικόνα. Χορήγησε και τα απαιτούμενα χρήματα για την ανέγερση του μοναστηριού, στο οποίο θα Την τοποθετούσαν.
Στη συνέχεια ο Ησαΐας με μεγάλη χαρά μετέφερε την Εικόνα στην Κύπρο, όπου ο λαός τον υποδέχθηκε με ιδιαίτερη συγκίνηση και ευλάβεια και πορεύτηκε μαζί του από τα παράλια ως τα βουνά του Τροόδους. Στο πέρασμά τους τα δένδρα υποκλίνονταν, συμμετέχοντας στις εκδηλώσεις υποδοχής, τα δε κογχύλια με θαυμαστό τρόπο έβγαιναν από τη θάλασσα και τους συνόδευαν. Ακόμη και σήμερα στις δασώδεις περιοχές της Τηλλυρίας μπορεί κάποιος να συναντήσει τα σκυμμένα πεύκα και τα θαλασσινά κογχύλια, μοναδικούς μάρτυρες της συμμετοχής της φύσης στην υποδοχή, που επεφύλαξε η Κύπρος στην Εικόνα της Θεοτόκου. Ταυτοχρόνως έφθασε στο νησί και ο Βουτομίτης, που παρέδωσε στον Ησαΐα τα αυτοκρατορικά χρυσόβουλλα, τα οποία ανακήρυσσαν τη Μονή σε Σταυροπήγιο, και όριζαν για τη συντήρησή της τα εισοδήματα από τα χωριά Περιστερώνα, Μήλον και Μυλικούρι.

       Η παλαιότερη ιστορική μαρτυρία για τον Κύκκο απαντάται σε έγγραφο του 1136 και σχετίζεται με την αγορά μίας βίβλου από τον τότε ηγούμενο Δανιήλ. Οι υπόλοιπες πληροφορίες για τα πρώτα χρόνια της ζωής της Μονής και για όλη τη βυζαντινή περίοδο προέρχονται από αναφορές σε κείμενα μεταγενέστερων χρόνων. Αν και έμμεσες, οι μαρτυρίες αυτές, μας πείθουν για την αξιόλογη επίδρασή της στην τότε πνευματική ζωή του τόπου. Χαρακτηριστική ένδειξη είναι η αγιογράφηση εικόνων με πρότυπο την Παναγία του Κύκκου. Τέτοιες εικόνες σώζονται σήμερα στο Σινά και την Κάτω Ιταλία.

Λατινοκρατία (1191-1571)
Κατά τη διάρκεια της λατινοκρατίας ο λαός συνέχισε να τρέφει μεγάλη αγάπη προς την Παναγία του Κύκκου. Ακόμη και σε βενετικά έγγραφα αποκαλείται "Αγία Μαρία της Βροχής", γεγονός που υποδηλώνει τη μεγάλη Της αίγλη και στους ετερόδοξους κατακτητές. Η Ιερά Μονή Κύκκου είχε αποκτήσει τόση φήμη και κύρος, ώστε, μετά την πυρκαγιά του 1365, προθυμοποιήθηκε να την ανοικοδομήσει αυτός ο ίδιος ο καθολικός βασιλιάς Πέτρος (1359-1369), για να ευχαριστήσει τους υπηκόους του. Τελικά τις δαπάνες ανέλαβε η σύζυγος του, Ελεονώρα, μετά από επίμονη απαίτησή της. Στην περίοδο της λατινοκρατίας η Μονή συντηρούσε και διαιώνιζε την παράδοση, την ελληνική γλώσσα και την ιστορική μνήμη, κυρίως μέσα από εκκλησιαστικά κείμενα. Στη Μονή λειτουργούσε και εργαστήριο αντιγραφής και διακόσμησης χειρογράφων, που συνέχιζε τη βυζαντινή κληρονομιά. Ένα χειρόγραφο Ψαλτήρι, που σήμερα φυλάσσεται στην Πατριαρχική Βιβλιοθήκη των Ιεροσολύμων, είναι ένα από τα πειστικότερα τεκμήρια των πνευματικών δραστηριοτήτων και επιτευγμάτων της. Παρόλον που πολλά κειμήλια της εποχής χάθηκαν, λόγω ιστορικών και άλλων συγκυριών, η πνευματική της επίδραση διακρίνεται μέσα από εικόνες τύπου Κυκκώτισσας, οι οποίες αγιογραφήθηκαν μεταξύ του 13ου και του 15ου αι. και οι οποίες διασώζονται τόσο στην Κύπρο όσο και αλλού, όπως είναι οι εικόνες του ναού της Παναγίας της Κιβωτού (13ος αι.) που βρίσκεται στην κοινότητα Αγίου Θεοδώρου του Αγρού, του ναού της Αγίας Μαρίνας (15ος αι.) του χωριού Καλοπαναγιώτης που φυλάσσεται στο Βυζαντινό Μουσείο του Ιδρύματος Αρχιεπισκόπου Μακαρίου του Γ? και του ναού της Παναγίας της Δεξιάς (15ος αι.) στη Θεσσαλονίκη.